Miközben Colton Underwood és Cassie Randolph úgy döntött, hogy csak barát és barátnő lesz a 'The Bachelor' végén, most Neil Lane gyémánt eljegyzési gyűrűje van, hogy „jövőbeli feleségét” adja.
Egy epikus kétéves, a Bachelor-döntő után Colton Underwood végre megszerezte azt a kívánságát, hogy valódi szeretetével, Cassie Randolph- lel legyen, annak ellenére, hogy még nem volt készen áll a megbeszélésre. Ez azt jelentette, hogy elmulasztotta a lehetőséget, hogy Neil Lane több karátos gyémánt eljegyzési gyűrűt adjon neki, Jimmy Kimmelnek azonban a 27 éves volt. Colton és Cassie megjelent az ABC késő esti show-ján a finálé első sajtótájékoztatója után, és a pár kiderült, hogy most valahol a barátom és a barátnője, és a páros között vannak. Jimmy meg akarta győződni arról, hogy Coltonnak még mindig komoly vérzése van-e, hogy átadja a 23 évesnek, amikor a megfelelő idő eljön.
Miután a pár elmélyült arról, hogy mennyire boldogok és szeretetteljesek, és Colton Cassie-t hívta "leendő feleségének". Jimmy kihúzta egy fekete ékszerdobozt. Azt mondta Coltonnak, hogy Neil Lane úgy vette ki a csecsebecsét, hogy amikor végül eldönti a kérdést, Cassie gyűrűt kap, amely méltó egy Bachelor döntősre. A pár először azt gondolta, hogy Jimmy tréfál, amíg Colton kinyitotta a dobozt, hogy megmutatja egy nagy smaragdcsiszolt gyémántot, amelyet kisebb kövek vesznek körül. Ez volt az igazi üzlet! Jimmy biztosította Coltont, hogy elmehet a híres Beverly Hills ékszerészhez, és kicserélheti azt saját és Cassie egyik választására. De milyen kedves az, hogy bár Cassie ragaszkodott a fegyvereihez, hogy még nem volt kész a házasságra, amikor ő lesz, ugyanaz a bling fog sportolni, mint más nők, akiknek a show végső rózsa került.
Közvetlenül mielőtt Colton és Cassie megállt volna Jimmy műsorán, a Bachelor Nation figyelte, ahogy kétségbeesetten kereste Cassie-t, mielőtt elhagyta Portugáliát, hogy újabb esélyt szerezzen vele. Meggyőzte a nőt, hogy hajlandó várni mindaddig, amíg a lány teljesen beleszeret vele, mert ő volt az egyetlen nő, akit akart. Megállapodott, hogy találkozik családjával, akik Spanyolországban várakoznak, és végül Cassie és Colton még az első éjszakájukat együtt fantasztikus lakosztályban töltötték … bár Colton nem mondaná, ha a tapasztalat után már nem szűz.
Coltonnak először meglehetősen irigylésre méltó balesetet sikerült elérnie - végső rózsa-ünnepség nélkül, és egyik versenyző sem maradt a végén, miután Hannah G és Tayshia döntőbe dobták az első részben a döntőt, mert csak szerelmes volt Cassie-ba. A 23 éves logopédus megszakította a dolgot Coltonnal az előző epizódban, mondván neki, hogy nem biztos abban, hogy „szerelmes” -be őt, és hogy határozottan nem áll készen a házasságra. Ennek következtében elvesztette és kerítéssel ugrott, miközben mérlegelte a kilépést. De végül az igaz szerelem uralkodott. Jimmy még azt is dicsérte Cassie-t és Coltont, hogy „az egyetlen pár, aki úgy kezdett vele, mint ember, mert ez az időszak végén udvarias, hogy elbújjon”, azaz a Bachelor rövid filmje.
